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1973-1975 Cuando tenía 7 años interpretó un papel en otra de las películas de su padre, "Greaser's Palace". Cuando tenía 8 años, su padre le entregó su primer cigarrillo de marihuana. Tenía 10 años, su familia vivía en Londres, asistió a la famosa Perry House School en Chelsea para estudiar ballet clásico. Desde 1976, participó en tres campamentos de verano de actuación de Stagedoor Manor, donde aprendió actuación, danza, canto, etc. Durante su adolescencia, él y los miembros de su familia abusaron de la marihuana y la cocaína. En 1977, sus padres se divorciaron. Vivía con su madre en Nueva York, mientras que su hermana vivía con su padre en California. En 1981, fue a Los Ángeles para reunirse con su padre, continuó sus estudios en la escuela secundaria de Santa Mónica, se unió al grupo de teatro de la escuela secundaria y aprendió a bailar claqué para un papel en el musical Oklahoma. En 1982, su padre accedió a su petición de abandonar la escuela después de imponerle duras condiciones. Pudo abandonar la escuela antes de graduarse de la escuela secundaria y se fue a Nueva York para unirse a su hermana en el desarrollo de su carrera como actriz. Para mantenerse, trabajó como camarero en un restaurante, empleado de una zapatería y artista del cuerpo viviente. Un artista artístico que también interpretó obras en teatros, finalmente fue descubierto por un cazatalentos y lo trajeron de regreso a Los Ángeles para seguir adelante. Desarrollo en Hollywood. En 1984, mientras filmaba la película Firstborn, se enamoró de Sarah Jessica Parker y comenzó una relación de siete años. 1985 Durante el rodaje de la película Weird Science, se hizo amigo cercano de Anthony Michael Hall, y con su ayuda participó en Saturday Night Live durante un año. En 1986 filmó la película "The Pick-up Artist" donde. Se desempeñó como actor principal por primera vez en 1987, debido a su papel en la película. Se hizo famoso por su destacado papel del drogadicto y playboy Julian Wells en Less Than Zero, que atrajo la atención de los críticos de cine. En 1991 rompió con Sarah Jessica Parker y obtuvo el papel de Chaplin, derrotando a los famosos cineastas Dustin Hoffman, Robin Williams y Billy Crystal. En 1992, se casó con la modelo, actriz y cantante Deborah Falconer después de sólo 42 días de noviazgo. En 1993 recibió su primera nominación al Oscar y el 7 de septiembre del mismo año nació su hijo Indio. A partir de 1996, su problema personal con las drogas salió a la luz debido a la fuerte droga heroína, y se separó oficialmente de su esposa. Fue arrestado muchas veces y juzgado por posesión de drogas, conducir a exceso de velocidad y irrumpir en casas en privado mientras estaba bajo la influencia. de estupefacientes y portación ilegal de armas de fuego. Rehabilitación obligatoria y pena suspendida. Sin embargo, debido a múltiples violaciones de las condiciones de libertad condicional y fianza (es decir, evasión múltiple de pruebas de drogas y orina), finalmente fue encarcelado dos veces por un total de 16 meses: 1997.10.16-1998.3.31 Mientras estaba en la prisión del condado de Los Ángeles, el 23 de enero de 1998 Ese mismo día se vio involucrado en una pelea con otros presos y sufrió heridas en la cara. Fue puesto en libertad para recibir tratamiento. Cumplió su condena en la prisión estatal de Cochran, en California, del 5 de agosto de 1999 a agosto de 2000. 2000.11 Tras salir de prisión tras cumplir su segunda condena, recayó en sus viejas costumbres dos veces mientras participaba en la serie de televisión estadounidense Ally McBeal. Fue arrestado y se le ordenó desintoxicarse. De 2000 a 2003, participó en un programa de tratamiento de drogas designado por el tribunal y finalmente se desintoxicó con éxito en 2003. En 2000, participó en el drama estadounidense Ally McBeal y logró un gran éxito después de 10 episodios. Los ratings del drama aumentaron significativamente y ganó el Globo de Oro por su papel en el drama. En 2001, Ally Mcbeal fue renovada por 8 episodios. La banda sonora de Ally Mcbeal incluía su canción original: Snakes. Esta fue la primera vez que reveló su música al público. Ese mismo año, por invitación de su amigo Elton John, filmó para MTV su nuevo sencillo I Want Love y planeó y actuó para recaudar fondos para Hollywood-Sunset Free Clinic, una organización benéfica de ayuda mutua para las adicciones a las drogas. En abril de 2003, conoció y se enamoró de la productora de cine Susan Levin mientras filmaba la película Gothika en Canadá.
El 6 de noviembre de 2003, Susan le propuso matrimonio con éxito un minuto antes de cumplir 30 años. Cuando explicó por qué le propuso matrimonio de esta manera, dijo: Pensé que quería tenerla cuando todavía tenía 20 años (en cierto modo quería hacerlo). consígala cuando tenga 20 años.) La consiguió cuando todavía tenía 20 años) e inmediatamente anunció el matrimonio en The Frank Skinner Show ese mes. El 23 de noviembre de 2004, firmó un contrato con Sony y lanzó su primer álbum musical, "The Futurist", que ocupó el primer lugar en ventas de álbumes de nuevos cantantes en las listas de Billboard de América del Norte. Ese mismo año se divorció oficialmente de Deborah Falconer. El 27 de agosto de 2005 se casó con Susan Levin en Amagansett, Long Island, Nueva York, y se casó oficialmente. Los invitados a la boda incluyeron a Keanu Reeves, Sting y Billy Joel. Billy Joel cantó Just the way you are para los recién casados. En septiembre de 2006 obtuvo el papel más importante de su carrera: Iron Man. En 2008, Iron Man fue un éxito y ese mismo año volvió a la cima de su carrera. , protagonizó la película Tropic Thunder. Su perfecta interpretación fue nominada a importantes premios. El 7 de diciembre de 2009, dejó huellas y firmas de sus manos y pies frente al Teatro Chino de Grauman. El día de Navidad del mismo año se estrenó la película protagonizada por Sherlock Holmes, estableciendo un nuevo récord de taquilla en estrenos navideños. En febrero de 2010, él y su esposa Susan Levin Downey formaron una productora personal, Team Downey.