¿Por qué contra todo pronóstico significa "a pesar de la dificultad"?

No hay ninguna razón, se trata de una colocación fija, equivalente a un modismo en chino. Las probabilidades aquí son una palabra que termina en s, que significa "oportunidad" o "ventaja".

Además, contra todo pronóstico debería significar “a pesar de todo”, mientras que contra todo pronóstico significa “a pesar de grandes dificultades” y “a pesar de desventajas extremas”.