¿En qué circunstancias deberíamos utilizar cuando o donde sea? Es mejor tener ejemplos.

cuando, cuando/cada vez (usado para tiempo, hora)

Ejemplo:

Lo veré cuando quiera venir. él cuando quiera.

Siempre que viene trae un regalo. Siempre trae algunos regalos cada vez que viene.

donde quiera, donde quiera, en cualquier lugar (usado para lugares)

Ejemplo:

Siéntese donde quiera. Por favor, siéntese donde quiera.