¿Qué haces cuando las cerezas están maduras?

La protagonista de la historia es una joven de 18 años llamada Angelina (interpretada por Ashley Hinshaw). Su familia es desafortunada, su madre es alcohólica y su padrastro tiene tendencias violentas. Un día, su novio vino y le sugirió que ganara dinero haciendo películas pornográficas. Aunque Angelina tenía muchas dudas, finalmente accedió y usó el dinero que ganó para venir a San Francisco con su mejor amigo (Dev Patel). En un club de striptease de San Francisco, conoce al abogado Frances (interpretado por James Franco), quien la lleva a un mundo completamente diferente, lleno de ropa cara y fiestas interminables. En este momento, Angelina también comenzó gradualmente en la industria del porno aquí bajo el sobrenombre de "Cherry".